A diferencia de los juegos de carreras que restringen al jugador a una pista de carreras, Midtown Madness ofrece un mundo abierto de recreación de Chicago. Se decía que este entorno ofrecía "un grado de libertad sin precedentes para conducir en una ciudad virtual". Los jugadores pueden explorar la ciudad a través de uno de varios modos, y pueden determinar las condiciones meteorológicas y de tráfico para cada carrera. El juego es compatible con carreras multijugador a través de una red de área local o Internet. El juego recibió críticas generalmente positivas de los sitios web de juegos de azar.
Midtown Madness cuenta con 4 modos para un jugador: Blitz, Circuit, Checkpoint y Cruise. En Blitz, el jugador debe pasar por 3 puntos de control y conducir hasta la línea de llegada dentro de un límite de tiempo. El modo Circuito corta la mayor parte de la ciudad para asemejarse a las pistas de carreras y enfrenta al jugador contra otros coches. El modo Checkpoint combina las características de Blitz y Circuit y hace que el jugador corra contra otros coches a un destino, pero también añade la complicación de otros tipos de tráfico, como coches de policía y peatones. En el modo Crucero, el jugador puede explorar la ciudad a su propio ritmo. Todos estos modos excepto Crucero se dividen en misiones; completando uno desbloquea el siguiente. Las condiciones ambientales que atraviesan todos los modos incluyen el clima, la hora del día y la densidad de peatones, tráfico y vehículos policiales. La pantalla de aviso incluye, junto con la información sobre la carrera, un mapa detallado, pero esta pantalla puede ser desactivada.
Los jugadores comienzan con 5 vehículos, y 5 más son desbloqueables; los vehículos disponibles van desde un Volkswagen New Beetle y un Ford F-350 hasta un autobús urbano y un camión Freightliner Century. Para abrir el seguro de los vehículos es necesario completar objetivos como estar entre los tres primeros de dos carreras cualesquiera. Si el jugador ha ganado previamente una determinada misión de carrera, puede cambiar la duración de la carrera y el tiempo al volver a jugarla. El modo Checkpoint permite a los jugadores establecer también la frecuencia de tráfico, coches de policía y peatones.
El entorno de la ciudad del juego se inspira en el de Chicago, incluyendo muchos de sus puntos de referencia, como la "L", la Torre Willis, Wrigley Field y Soldier Field. Las calles cuentan con una serie de objetos en los que el jugador puede chocar, incluyendo papeleras, parquímetros, buzones y semáforos. En Checkpoint, otros vehículos se mueven de acuerdo con los semáforos, pero el jugador no está obligado a obedecerlos.
Midtown Madness soporta juegos multijugador a través de la red de área local, Internet, o conexión de cable serie. El modo multijugador era originalmente soportado por la MSN Gaming Zone de Microsoft, pero este servicio fue retirado el 19 de junio de 2006. Ahora es compatible con servicios similares como GameSpy Arcade y XFire, a través de DirectPlay. El modo multijugador incluye un modo Cops and Robbers, una captura del juego estilo bandera en el que los jugadores forman dos equipos y cada equipo intenta robar la caché de oro del equipo contrario y devolverla a su propio escondite.
1999
