'Midtown Madness', también conocido como 'Midtown Madness: Chicago Edition', es un videojuegos de carreras desarrollado por Angel Studios y publicado por Microsoft en el año 1999. Cuenta con secuelas como 'Midtown Madness 2', publicado en el año 2000, y 'Midtown Madness 3', publicado en 2003 para Xbox.
'Midtown Madness' nos lleva hasta Chicago para hacernos partícipe de carreras en medio de las calles de la ciudad. Nuestro objetivo será quedar primero en el mayor número de competiciones para así poder ir teniendo acceso a nuevos juegos. El juego ofrece un mundo abierto, algo no tan usual en el género por aquel entonces, así como diferentes modos para uno o varios jugadores. Uno de los aspectos más interesantes está en poder ajustar el nivel de tráfico de las calles o las condiciones climáticas de la carrera. Los modos de juego para un solo jugador son Blitz -Contrarreloj-, Circuit -circuito-, Checkpoint -punto de control- y Cruise -conducción libre.